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关于咪唑的化学性质介绍

发布日期:2020-03-27

化学性质的咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱构成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨迹,能够接受质子,与强酸构成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢能够转移到3-位氮原子上,所以,分别在4-位与5-位有相同替代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸安稳,有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组Chemicalbook胺、组氨酸、苯并咪唑等。咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种安稳的酰化剂。与吡咯反应,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下,1-乙酰基咪唑使用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑与羧基反应,生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。
例如与嘧啶环缩合后,得到嘌呤衍生物,除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外,还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用,如加快酶的水解等,正在研讨中。对皮肤引起过敏性,其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。

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